Если не считать сдачу батиных бутылок от пива на заре нулевых (чтобы разумеется поиграть в залах с сонькой), то первую работу нашел в каком-то рекламном журнале из почтового ящика. Вакансия дизайнера рекламных объявлений для этого журнала. Допустим вставить какую-нибудь тачку в определенную рамку. Так как я уже владел фотошопом в целях перевода текстур в играх, отправлял заготовки по почте, затем переодически ездил в издательский дом за гонораром во вроде 200-500 рублей. Но это было скорее требованием девушки, так как жаловалась, что такой здоровый и не работаю. В принципе тогда учился на заочке. Но деньги, хоть какие, в любом случае не помешали бы.
Если говорить о серьезной работе, то работал оператором ЭВМ в домоуправлении. Стажировался в магазе комплектующих для пк, но там долго не задержался и пошел стажироваться к тётке в продуктовый/винноводку оператором ЭВМ.
Первую свою заплату спускал на кутежи и апгрейд компа, хотя и смысла в последнем обычно наверно и не было. Толком и изменений в производительностью после 2010-ых и не было (всё-равно игры делали под железо пятилетней давности).